Que se passerait-il si tous les garçons pour lesquels vous avez éprouvé des sentiments découvraient en même temps ce que vous ressentez pour eux ? Lara Jean Song, 16 ans, conserve ses lettres d'amour dans une boîte à chapeau offerte par sa mère. Ce ne sont pas des lettres d'amour que quelqu'un d'autre a écrites pour elle, ce sont des lettres qu'elle a écrites comme des lettres d'adieu pour arrêter d'être amoureuse ! Elle en a écrit une pour chaque garçon qu'elle a aimé, cinq en tout.
Lorsqu'elle écrit, elle s'épanche sur son coeur et son âme et dit toutes les choses qu'elle ne dirait jamais dans la vraie vie, parce que ses lettres sont juste pour elle. Jusqu'au jour où quelqu'un poste ses lettres secrètes. Et soudain, la vie amoureuse de Lara Jean passe de l'imaginaire à l'incontrôlable.